西洋情人節始於羅馬帝國時期，在古羅馬時代，2月14日是紀念專司婚姻和婦女之神Juno的假日， Juno也是羅馬眾神祇的皇后；而2月15日即展開Lupercalia宗教慶典．



當時青年男女的生活是嚴格地被區隔開，然而，有一項屬於年青人的習俗叫「抽名字」．在Lupercalia慶典前夕，羅馬女孩的名字會被作成籤，放在瓶中，每一位男孩從瓶中抽出一位女孩的名字，兩人在慶典期間配成一對．有時候，這對年青人會持續交往，最終相戀並步入婚姻．



在Claudius大帝二世統治期間，羅馬參與了許多血腥的戰役，民怨四起，暴君Claudius有一段時間找不到士兵加入他的軍團，他相信這是因為羅馬男子不願離開他們的情人或家人．於是，Claudius取消羅馬境內所有的婚姻和訂婚．善良的教士Saint Valentine和Saint Marius幫助基督教殉道者和秘密結婚的人，卻因此被逮補，羅馬行政首長判他被棍棒打死，並斬下首級．他殉教的日子，就是約西元270年的2月14日．當時，在羅馬有一項古老的習俗，在二月份的宗教慶典，紀念一位非基督教的神祈Lupercalia．慶典中有不同的儀式，像是把少女的名字放在盒中，由少男隨機抽籤．



早期羅馬基督教堂的牧師，致力於在慶典中消除異教的色彩，便以聖人的名字取代女孩的名字．由於Lupercalia慶典在二月中開始，牧師們便選擇在2月14日來慶祝Saint Valentine's 之日這個新慶典．

之後男孩抽女孩名字作為情人，或抽聖人名字作為守護神的習俗並行，也由此而來．